Na primeira metade do III milénio a.C. (Calcolítico)
o Alentejo central viu surgir um número elevado de novos povoados fortificados, desta vez com potentes muralhas de pedra e implantados em locais com elevada defensabilidade natural.
A fundação desses "castros" corresponde a um enxameamento para fora dos melhores solos agrícolas, ocupados extensivamente a partir da segunda metade do IV milénio (Neolítico final) e onde alguns dos povoados de fossos parecem ter desem+enhado o papel de lugares centrais.
O pastoreio e, em alguns casos, a exploração do cobre parecem ter sido a base económica destes novos povoados, geralmente muito pequenos quando comparados com a maioria dos povoados de fossos (e muralhas de terra/paliçadas).
Na área do Freixo do Meio, conhecem-se, por ora, dois povoados fortificados desta época: o Castelo Velho, junto ao Almansor, a cerca de 3 Km, e um outro na Herdade do Vidigal, a cerca de 7 km.
No Calcolítico começaram a ser construídos os tholoi, sepulturas coletivas, cujas plantas se assemelham às das antas, mas que, em vez das lajes megalíticas, usaram pedras de dimensões modestas. A cobertura era, na maior parte dos casos, feita com a técnica da "falsa cúpula". O tholos mais próximo do Freixo do Meio localiza-se nas imediações da Gruta do Escoural, embora existam indícios, ainda pouco explícitos, de monumentos deste tipo nas imediações.
Plantas de alguns povoados calcolíticos, com muralhas de pedra
Leceia, Oeiras